唐寅性格狂放不羁，在绘画中则独树一帜，自成一路。他行笔秀润缜密，具潇洒清逸的韵度。他的山水画大多表现雄伟险峻的重山复岭，楼阁溪桥，四时朝暮的江山胜景，有的描写亭榭园林，文人逸士优闲的生活。山水人物画，大幅气势磅礴，小幅 清隽潇洒，题材面貌丰富多样。人物画多描写古今仕女生活和历史故事。
　　
唐寅在诗词中有其独创的成就，其诗真切平易，不拘成法，大量采用口语，意境警拔清新，对人生、社会常常怀着岸傲不平之气。如《把酒对月歌》中："我愧虽无李白才，料应月不嫌我丑；我也不登天子船，我也不上长安眠；姑苏城外一茅屋，万枝桃花月满天。”又如诗云："万事由天莫强求，何需苦苦用机谋；饱三餐饭常知足，得一帆风便可收。生事事生何时了，害人人害几时休；冤家宜解不宜结，各自回头看 后头。”
　　
唐寅书法出自赵孟俯一体，俊迈轶群，很有功力。除诗文外，也能作曲，多采用民歌形式。由于唐寅多方面深厚的文学艺术修养，经历坎坷，见闻广博，对人生、社会的理解较深，并具有高度的描绘客观事物的能力及熟练的表达主观思想情感的技巧,作品雅俗共赏，声名远播。